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POLIFENOLI: ANTIOSSIDANTI NATURALI

by info@teknoscienze.com
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Polifenoli – Nutra Horizons 2/2023

 

STEFANO SALAMONE1
ERALDO MECANI2
1. Dipartimento di Scienze del Farmaco, Novara | Italia
2. Mil Mil 76 S.p.A. – Mirato Group | Italia

 

INTRODUZIONE

I polifenoli, molecole naturali presenti in quasi tutti i più comuni alimenti, hanno visto crescere il loro interesse a livello esponenziale negli ultimi anni attirando l’attenzione non solo della comunità scientifica, ma anche di buona parte del pubblico non di settore. Questo fenomeno, a dir poco esplosivo, è attribuibile soprattutto ai numerosi effetti benefici che questi preziosi composti sono in grado di esercitare sulla salute dell’uomo.

Ma che cosa sono precisamente i polifenoli?

Come già detto, si tratta di molecole naturali “specializzate” biosintetizzate dalle piante, in modo costitutivo oppure indotto, solo in seguito a stress di varia natura il cui scopo è molto ampio: possono proteggere i vegetali da predatori quali erbivori, insetti o microrganismi oppure agire come fotoprotettivi e antiossidanti (1).

I polifenoli in natura sono numerosi, tutti accumunati da precise caratteristiche strutturali: la presenza di uno o più anelli aromatici funzionalizzati con gruppi ossidrilici (-OH). Sono proprio quest’ultimi a fornire loro una delle proprietà principali riscontrate: quella antiossidante (2).

Da un punto di vista funzionale, queste sostanze sono in grado di contrastare, rallentare o neutralizzare la formazione dei radicali liberi dell’ossigeno (ROS – reactive oxygen species): specie altamente reattive e pericolose che si formano continuamente nell’organismo in seguito a reazioni di ossidazione. È indispensabile “disinnescare” o neutralizzare tali specie per evitare lo stress ossidativo con conseguenti ripercussioni sulla nostra salute.

Dal punto di vista chimico, come avviene questo processo? Inizialmente si verifica la cessione di un atomo di idrogeno da parte del gruppo ossidrilico ai radicali liberi, diventando esso stesso un radicale, successivamente i radicali si stabilizzano neutralizzandosi nella forma chinonica dell’ossidrile (Figura 1).

È quindi facile capire che più gruppi idrossilici possiede la molecola, più radicali possono essere stabilizzati, di conseguenza maggiore sarà l’attività antiossidante espressa. La conversione dei radicali liberi in composti non radicalici li rende privi di attività e tossicità per le cellule (3).

Bisogna inoltre sottolineare che i polifenoli, come quasi tutte le sostanze di origine naturale, sono tanto efficaci quanto delicati ed estremamente sensibili al calore, umidità, pH, luce e ossigeno, fattori questi che possono rapidamente portare i polifenoli alla perdita di efficacia.

Figura 1. Meccanismo d’azione dei polifenoli.

 

L’ALIMENTAZIONE COME FONTE DI POLIFENOLI

Le proprietà biologiche positive attribuite ai polifenoli sono molteplici e diversificate nei vari alimenti. Una dieta sana, equilibrata e varia risulta essere naturalmente ricca di polifenoli. Pertanto, queste molecole, insieme a quelle prodotte nel nostro organismo, aiutano a mantenere un buono stato di salute, a prevenire e/o procrastinare alcune patologie. Nel caso invece di un’alimentazione poco bilanciata, gli integratori alimentari possono risultare un importante aiuto.

Infatti, l’instaurarsi di una condizione di stress ossidativo, una condizione generalmente ad andamento cronico, causa una produzione incontrollata di radicali liberi e/o riduce le riserve endogene di polifenoli in generale. Lo stress ossidativo, in aggiunta a quanto già detto, può essere osservato anche in condizioni di infezioni batteriche o virali, stress psicologico, stile di vita scorretto o intenso e prolungato sforzo fisico. Tutto ciò disegna un quadro che può essere caratterizzato da semplici fastidi muscolari o, nei peggiori casi, progredire fino all’insorgenza di patologie cardiovascolari, neurodegenerative e oncologiche.

L’attività più nota dei polifenoli è sicuramente quella antiossidante, ma la loro attività va ben oltre questa e si esplica in potere antinfiammatorio, antitumorale, antivirale, cardioprotettivo, neuroprotettivo, modulatorio enzimatico e proteico (4).

Molteplici sono le molecole identificabili come polifenoli. A livello strutturale possiamo suddividerle in diverse categorie: antocianidine, catechine, flavonoidi, lignani, stilbeni e tannini (5). Esempi di fonti ricche di polifenoli sono: verdure (maggiori in quelle a foglia verde), frutta, legumi, cereali, cioccolato fondente, spezie (tra le principali curcuma, cannella), pistacchio, semi oleosi, miele, tè verde (6).

Un aspetto curioso riguarda il colore dell’alimento. Esso, infatti, può dirci molto riguardo la presenza, l’identificazione e soprattutto la quantità di molecole con attività antiossidante. Un interessante studio condotto sull’uva, contenente nei suoi semi e nella buccia uno dei più noti polifenoli appartenente alla famiglia degli stilbeni, il resveratrolo, ha messo in luce come l’attività vantata da questo frutto sembrerebbe essere maggiore negli acini scuri. Ciò è dovuto proprio a una più alta concentrazione di antociani e flavonoidi responsabili del caratteristico colore (7).

 

SPORT E POLIFENOLI: SOLO BENEFICI?

La pratica sportiva, soprattutto se intensa, causa all’organismo stress principalmente a livello muscolo-tendineo: da un lato si generano nuovi ROS, dall’altro si azzerano le riserve di antiossidanti inducendo così una condizione di possibile danno cellulare. Risulta quindi importante assicurarsi un corretto apporto di antiossidanti, specialmente nella fase di preallenamento. Da uno studio basato sulla valutazione degli effetti protettivi dei polifenoli del tè verde sul muscolo, emerge che, se assunte, queste molecole hanno la capacità di ridurre i microtraumi legati all’esercizio fisico intenso, ridurre lo stato di ossidazione di proteine e lipidi muscolari, limitare l’incidenza di infortuni muscolo tendinei, ritardare l’insorgenza di fatica muscolare, migliorare tempi e capacità di recupero (8).

In contrasto con quanto detto finora riguardo agli effetti positivi dei polifenoli, uno studio ne riporta una possibile azione tossica suggerendo la possibilità che l’integrazione di polifenoli possa esercitare un effetto negativo sulla ricostruzione muscolare e, in alcuni casi, addirittura esercitare un’azione citotossica anche in distretti lontani da quello muscolare (9). Tuttavia, queste ipotesi sono ancora ricoperte da molte ombre e mettono in disaccordo numerosi studiosi del settore.

Ad oggi, basandosi sui dati di letteratura scientifica, non è possibile chiarire con certezza se questi ipotetici effetti negativi siano reali; tuttavia, la quasi totalità degli studi effettuati e di quelli in corso hanno identificato i polifenoli come molecole sicure e proattive.

In generale, gli effetti di numerose sostanze polifenoliche sono stati studiati in relazione a diverse condizioni di esercizio, dosaggio, tempo e modalità di somministrazione.

Di seguito vengono riportati alcuni esempi di sostanze e/o alimenti impiegati nell’integrazione sportiva:

  • Vitamina C: uno studio condotto su un gruppo di soggetti maschili non allenati mostra come l’assunzione di questa sostanza riduca la perossidazione lipidica e il danno muscolare indotti dall’esercizio fisico. Non si rilevano effetti a livello infiammatorio (10).
  • Quercetina: presente nelle noci, uva, broccoli, tè verde, mele, cipolle, pomodori e in alcune piante medicinali come il Ginkgo Biloba. Gli studi si focalizzano sugli effetti infiammatori legati alla pratica e performance sportiva. Dopo 6 settimane di somministrazione si osserva un miglioramento delle performance soprattutto nei ciclisti (11), più in generale, dopo almeno 7 settimane nei soggetti sani non allenati.
  • Estratti del Tè Verde: gli studi si basano su un gruppo di soggetti maschili sottoposti a stress indotto da competizioni ad alto livello di resistenza. Si osservano benefici se impiegati nella fase di recupero grazie all’azione delle catechine (antiossidante e antinfiammatoria). Inoltre, aiutano a preservare le performance durante attività ripetute che causano fatica cumulativa (12).
  • Yerba Mate: pianta nativa del Sud America. È stato dimostrato essere in grado di aumentare l’utilizzo di grassi durante l’esercizio soprattutto nei soggetti non allenati (13).
  • Melograno: ricco in flavoni, acido gallico, quercetina e tannini. Il succo di melograno è un ottimo alleato nel post-workout in quanto aiuta i muscoli a ripristinare la loro normale funzionalità in seguito a stress prolungato (14).
  • Curcumina: molecola versatile con spiccate attività farmacologiche utilizzata anche in campo medico. È dimostrato che l’assunzione di curcumina migliora la performance sportiva e favorisce un recupero più rapido riducendo l’infiammazione biologica (15).
  • Miele: sostanza energizzante ricca di flavonoidi come quercetina, galangina, kaempferolo e luteolina (16).

 

TECNOLOGIE FORMULATIVE

Diversi sono i sistemi sviluppati per poter fronteggiare la bassa stabilità e biodisponibilità dei polifenoli utilizzati in ambito alimentare, medico, cosmetico e sportivo.

Con biodisponibilità si intende la frazione di nutriente o farmaco non modificato che raggiunge la circolazione sistemica a seguito di somministrazione attraverso una qualsiasi via.

Il metodo dell’incapsulazione sembrerebbe essere tra i più promettenti. Questa tecnologia si basa sulla possibilità di rivestire con un substrato, o matrice più o meno omogenea (polimeri naturali o sintetici e/o lipidi), piccole particelle solide, goccioline liquide o molecole gassose, in maniera tale da consentirne il costante rilascio al verificarsi di determinate condizioni o in seguito a specifici stimoli (17,18).

L’incapsulazione viene eseguita seguendo diverse metodiche, raggruppabili in tre grosse categorie: fisiche (es.: spry drying, fluidi supercritici), chimico-fisiche (es.: emulsioni o/a o a/o), chimiche (es.: polimerizzazione). Indipendentemente dal metodo utilizzato, il prodotto finale può presentarsi allo stato liquido oppure anidro per ottenere polveri – anche mediante liofilizzazione (4). A sostegno di quanto detto ci sono diversi studi, molti dei quali basati sull’utilizzo di polifenoli quali la curcumina e il resveratrolo come agenti chemoprotettivi, cardioprotettivi, antimicrobici e antinfiammatori in formulazioni che prevedono l’incapsulazione dell’attivo medianti sistemi liposomiali (19,20).

 

CONCLUSIONI

I polifenoli sono certamente tra le molecole più potenti sintetizzate in natura. Molti studi eseguiti ne supportano e confermano le straordinarie proprietà biologiche e la sicurezza per la salute umana. Tuttavia, l’ipotesi che l’integrazione alimentare, così come l’utilizzo cosmetico di queste molecole, possa avere effetti negativi, merita maggior approfondimento.

La loro bassa stabilità chimica e fisica e la loro ridotta biodisponibilità rendono necessario lo sviluppo di sistemi che ne esaltino le proprietà e consentano loro un migliore impiego nelle diverse tecnologie formulative.

In conclusione, l’assunzione di polifenoli intesa come dieta regolare e integrativa, è ben tollerata dall’organismo e non si registrano effetti collaterali se consumati in modo appropriato.

 

Riferimenti bibliografici

  1. Cheynier, V., Tomas-Barberan, F. A., & Yoshida, K. (2015). Polyphenols: from plants to a variety of food and nonfood uses. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 63(35), 7589-7594. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jafc.5b01173
  2. Quideau, S., Deffieux, D., Douat‐Casassus, C., & Pouységu, L. (2011). Plant polyphenols: chemical properties, biological activities, and synthesis. Angewandte Chemie International Edition, 50(3), 586-621. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.201000044
  3. Rodríguez-Morató, J., Xicota, L., Fitó, M., Farré, M., Dierssen, M., & De la Torre, R. (2015). Potential role of olive oil phenolic compounds in the prevention of neurodegenerative diseases. Molecules, 20(3), 4655-4680. https://www.mdpi.com/1420-3049/20/3/4655
  4. Parisi, O. I., Puoci, F., Restuccia, D., Farina, G., Iemma, F., & Picci, N. (2014). Polyphenols and their formulations: different strategies to overcome the drawbacks associated with their poor stability and bioavailability. In Polyphenols in human health and disease (pp. 29-45). Academic Press. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/B9780123984562000049?via%3Dihub
  5. Losada-Barreiro, S., & Bravo-Diaz, C. (2017). Free radicals and polyphenols: The redox chemistry of neurodegenerative diseases. European journal of medicinal chemistry, 133, 379-402. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523417302258?casa_token=JiFAjZ28MlwAAAAA:FsdhyV4C_TnbU0S0GdLDUi4UZhMzzsj8MTA7ElApY_yL0wZJXjfToNHSBckWpWteW8I-QZuM0p4
  6. Dimitrios, B. (2006). Sources of natural phenolic antioxidants. Trends in food science & technology, 17(9), 505-512. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0924224406001427?via%3Dihub
  7. Kapłan, M., & Najda, A. (2014). Antioxidant activity of vine fruits depending on their colouring. chemija, 25(1), 51-55. https://www.researchgate.net/publication/260338274_Antioxidant_activity_of_vine_fruits_depending_on_their_colouring
  8. Eguchi, T., Kumagai, C., Fujihara, T., Takemasa, T., Ozawa, T., & Numata, O. (2013). Black tea high-molecular-weight polyphenol stimulates exercise training-induced improvement of endurance capacity in mouse via the link between AMPK and GLUT4. PloS one, 8(7), e69480. https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0069480
  9. Lu, L. Y., Ou, N., & Lu, Q. B. (2013). Antioxidant induces DNA damage, cell death and mutagenicity in human lung and skin normal cells. Scientific reports, 3(1), 3169. https://www.nature.com/articles/srep03169
  10. D’Angelo, S. (2019). Polyphenols and athletic performance: a review on human data. Plant physiological aspects of phenolic compounds, 1-24. https://www.intechopen.com/chapters/66058
  11. MacRae, H. S., & Mefferd, K. M. (2006). Dietary antioxidant supplementation combined with quercetin improves cycling time trial performance. International journal of sport nutrition and exercise metabolism, 16(4), 405-419. https://journals.humankinetics.com/configurable/content/journals$002fijsnem$002f16$002f4$002farticlep405.xml?t:ac=journals%24002fijsnem%24002f16%24002f4%24002farticle-p405.xml
  12. Jówko, E. (2015). Green tea catechins and sport performance. SPORT NUTRITION, 123. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/26065095/
  1. Areta, J., Austarheim, I., Wangensteen, H., & Capelli, C. (2017). Metabolic and performance effects of Yerba Mate on well-trained cyclists. Medicine & Science in Sports & Exercise, 50(4), 817-826. https://www.duo.uio.no/handle/10852/66846
  2. Zarfeshany, A., Asgary, S., & Javanmard, S. H. (2014). Potent health effects of pomegranate. Advanced biomedical research, 3. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4007340/
  3. McFarlin, B. K., Venable, A. S., Henning, A. L., Sampson, J. N. B., Pennel, K., Vingren, J. L., & Hill, D. W. (2016). Reduced inflammatory and muscle damage biomarkers following oral supplementation with bioavailable curcumin. BBA clinical, 5, 72-78. https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2214647416300034
  4. Cianciosi, D., Forbes-Hernández, T. Y., Afrin, S., Gasparrini, M., Reboredo-Rodriguez, P., Manna, P. P., … & Battino, M. (2018). Phenolic compounds in honey and their associated health benefits: A review. Molecules, 23(9), 2322. https://www.mdpi.com/1420-3049/23/9/2322
  5. Desai, K. G. H., & Jin Park, H. (2005). Recent developments in microencapsulation of food ingredients. Drying technology, 23(7), 1361-1394. https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/DRT-200063478
  6. Picot, A., & Lacroix, C. (2003). Production of multiphase water‐insoluble microcapsules for cell microencapsulation using an emulsification/spray‐drying technology. Journal of food science, 68(9), 2693-2700. https://ift.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2621.2003.tb05790.x
  7. Narayanan, N. K., Nargi, D., Randolph, C., & Narayanan, B. A. (2009). Liposome encapsulation of curcumin and resveratrol in combination reduces prostate cancer incidence in PTEN knockout mice. International journal of cancer, 125(1), 1-8. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ijc.24336
  8. Soleas, G. J., Yan, J., & Goldberg, D. M. (2001). Measurement of trans-resveratrol,(+)-catechin, and quercetin in rat and human blood and urine by gas chromatography with mass selective detection. In Methods in enzymology (Vol. 335, pp. 130-145). Academic Press. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0076687901352382

 

Biografie

Stefano Salamone si è laureato presso l’Università del Piemonte Orientale in Chimica e Tecnologie Farmaceutiche, presso la facoltà di scienze del farmaco di Novara. Dopo l’abilitazione a Farmacista è risultato vincitore di due borse di addestramento e perfezionamento alla ricerca, presso la medesima facoltà, periodo nel quale si è occupato di studiare composti naturali, tra cui i cannabinoidi. Grazie all’esperienza acquisita ha intrapreso un dottorato di ricerca in Drug Innovation nel quale si occupa di sostanze amare.

Eraldo Mecani si è laureato in Chimica e Tecnologia Farmaceutiche presso l’Università del Piemonte Orientale specializzandosi nel campo della chimica organica. Dopo aver conseguito l’abilitazione alla professione di Farmacista diventa responsabile di una parafarmacia dove ha l’opportunità di approfondire il mondo della nutraceutica e dermocosmetico. Dal 2021 è parte attiva del team di ricerca e sviluppo dell’azienda cosmetica Mil Mil 76 S.p.A. – Mirato Group.

 

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